استفاده از تری فنیل فسفین در واکنش های چند جزئی، سنتز ایلیدهای پایدار فسفر، برخی ترکیبات هتروسیکل و مشتقاتی از بنزوکرومن از طریق واکنش ویتیگ درون مولکولی

پژوهش های انجام شده در این پایان نامه در چهار قسمت گزارش شده است. در قسمت اول، روشی نو جهت تهیه ایلیدهای فسفر جدید پایدار و ترکیبات متنوع هتروسیکل (مشتقات دی هیدرو پیریمیدوتیازین، تیوکسوایمیدازولیدین و تیوکسوتتراهیدروپیریمیدین) گزارش شده است. واسطه جفت یونی 1:1 تشکیل شده از افزایش تری فنیل فسفین به دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها با مشتقات تیوره واکنش داده و محصولات با راندمان بالا تشکیل می شوند (شکل1). شکل 1 در قسمت دوم ، دی متیل و دی اتیل استیلن دی کربوکسیلات باسانی با برخی نفتل ها از قبیل متیل- 1- هیدروکسی نفتالن-2-کربوکسیلات و متیل-2- هیدروکسی نفتالن-1-کربوکسیلات در حضور تری فنیل فسفین، در جهت تهیه مشتقات بنزوکرومن (کومارین ها) از طریق واکنش ویتیگ درون مولکولی و حدواسط ایلیدی با راندمان بالا، واکنش می دهند. اطلاعات طیفی 1h , 13c nmr این ترکیبات با نتایج بدست آمده از محاسبات تئوری نیز مقایسه شده است (شکل 2). شکل 2 در قسمت سوم، مشتقات جدیدی از زانتن را از طریق واکنش نوکلئوفیلی مستقیم برخی واکنشگرهای نوکلئوفیلی از قبیل تیازول ها، تری آزول ها، تترا آزول ها، هیدرازین ها و هیدرازین کربوکسامیدها با راندمان بالا سنتز کرده ایم. این واکنش با استفاده از فریک هیدروژن سولفات بعنوان یک کاتالیزور اسیدی هتروژن، طی مکانیسمی از نوع sn1 و افزایش واکنشگرهای نوکلئوفیلی به کاتیون پیریلیوم در حلال اتانل، در زمان های کوتاه انجام شده است (شکل 3). شکل 3 در قسمت چهارم، تری فنیل فسفین بعنوان یک کاتالیزور موثر برای واکنش های سه جزئی مانیخ استوفنون با آمین ها و آلدئیدهای آروماتیک مختلف در شرایط دمای محیط و بدون استفاده از حلال در یک مرحله، استفاده شده است. این روش بعنوان یک روش جدید و موثر برای تهیه ترکیبات ?- آمینوکربونیل ها بدون استفاده از کاتالیزور اسیدی و راندمان بالا محسوب می شود. در دسترس بودن کاتالیزور، استفاده از مقدار کم کاتالیزور، شرایط ملایم واکنش و سهولت روش های عملی مهمترین مزایای این روش هستند (شکل 4). شکل 4